Blog

Semua Anda Perlu Tahu Mengenai Pyridines

Semua Anda Perlu Tahu Mengenai Pyridines

Semua yang Anda Perlu Tahu Mengenai Pyridines

Pyridine adalah asas heterosiklik sebatian jenis azine. Pyridine berasal dari benzena melalui penggantian kumpulan CH oleh N-atom. Struktur Pyridine sama dengan struktur benzena, kerana ia berkaitan dengan penggantian kumpulan CH oleh N. Perbezaan utama termasuk:

  1. Berlepas dari geometri heksagonal biasa yang sempurna kerana kehadiran atom hetero, untuk menjadi khusus, ikatan nitrogen-karbon yang lebih pendek,
  2. Penggantian atom hidrogen di dalam pesawat cincin dengan pasangan elektron yang tidak disambungkan, seperti di dalam pesawat cincin, terletak di orbital hibrid sp2, dan tidak terlibat dalam sextet p-elektron aromatik. Pasangan ini tunggal nitrogen yang bertanggungjawab untuk sifat asas piridin,
  3. Dipole tetap kuat dapat dikesan dengan elektronegativiti yang lebih tinggi dari atom nitrogen berbanding dengan atom karbon.

Cincin piridin berlaku dalam beberapa sebatian penting, termasuk vitamin niacin, pyridoxine, serta azine.

Seorang ahli kimia Scotland, Thomas Anderson mencipta piridin dalam 1849 sebagai salah satu sebatian yang membentuk minyak tulang. Selepas dua tahun, Anderson memperoleh pyridine tulen oleh penyulingan minyak tulang pecahan. Ia adalah cecair yang sangat mudah terbakar, tidak berwarna, larut dalam air, lemah cair beralkali dengan bau seperti ikan yang tidak menyenangkan.

Pyridine sentiasa digunakan sebagai pendahulu kepada farmaseutikal dan agrokimia dan juga merupakan reagen dan pelarut penting. Pyridine boleh ditambah kepada etanol jika anda mahu menjadikannya tidak sesuai untuk penggunaan manusia. Ia juga boleh digunakan dalam pengeluaran mepyramine dan tripelennamine ubat antihistamin, in vitro sintesis DNA, dalam pengeluaran sulfapyridine (ubat untuk merawat jangkitan virus dan jangkitan bakteria), serta bakterisida, herbisida, dan penulenan air.

Sebilangan besar sebatian kimia, walaupun tidak dihasilkan dari piridin, mengandungi struktur cincin. Komponen tersebut termasuk vitamin B seperti pyridoxine dan niacin, nikotin, produk tumbuhan nitrogen, dan ubat anti-tuberkulosis yang dikenali sebagai isoniazid. Pyridine telah dihasilkan secara sejarah sebagai hasil pengegasan batubara dan dari arang batu. Walau bagaimanapun, peningkatan permintaan piridin membawa kepada pembangunan kaedah pengeluaran ekonomi dari ammonia dan asetaldehid, dan lebih daripada tan 20,000 dikeluarkan setiap tahun di seluruh dunia.

Nomenklatur daripada piridin

Nama sistemis pyridine, menurut tatanam Hantzsch-Widman yang dicadangkan oleh IUPAC, adalah azine. Tetapi nama sistematik untuk sebatian asas digunakan jarang; sebaliknya, nama tatanan heteroseksinya mengikut nama-nama biasa. IUPAC tidak menggalakkan penggunaan azine apabila merujuk kepada piridin.

Penomboran atom cincin di azine bermula pada nitrogen. Peruntukan jawatan oleh huruf abjad Yunani (α-γ) dan pola penggantian tatanan yang tipikal kepada sistem homoaromatik (para ortho, meta,) kadang-kadang digunakan. Di sini α, β dan γ merujuk kepada dua, tiga, dan empat kedudukan masing-masing.

Nama sistematik untuk derivatif piridin adalah pyridinyl, di mana nombor mendahului kedudukan atom yang digantikan oleh nombor. Tetapi nama sejarahnya pyridyl disyorkan oleh IUPAC dan digunakan secara meluas di tempat nama sistematik. Derivatif yang dibentuk melalui penambahan elektrofil ke atom nitrogen dikenali sebagai pyridinium.

4-bromopyridine

Bipyridine 2,2'

Asid Dipicolinic (asid pyridine-2,6-dicarboxylic)

Bentuk asas kation pyridinium

Pengeluaran piridin

Pyridine diperolehi sebagai hasil sampingan arang batu arang batu atau diekstrak dari tar arang batu. Kaedah ini tidak cekap dan memakan buruh: tar arang batu mempunyai sekitar pyridine peratus 0.1, dan oleh itu pembersihan pelbagai peringkat diperlukan, yang mengurangkan keluaran selanjutnya. Hari ini, kebanyakan pyridine dihasilkan secara synthetically menggunakan beberapa reaksi nama, dan yang paling biasa dibincangkan di sini.

Pyridine Synthesis melalui Bohlmann-Rahtz

Sintesis Pyridine melalui Bohlmann-Rahtz membolehkan penjanaan piridin tersubstitusi dalam dua langkah utama. Pemeluwapan enamin menggunakan etileksketon mengakibatkan pertengahan aminodiena yang, selepas isomerisasi akibat haba, mengalami siklodehidrasi untuk menghasilkan pyridine 2,3,6-trisubstituted.

Sintesis Pyridine melalui mekanisme Bohlmann-Rahtz

Mekanisme ini berkaitan dengan Sintesis Hantzsch Dihydropyridine yang popular di manadi tapak-jenis enamine dan enone yang dihasilkan menghasilkan dihydropyridine. Walaupun sintesis Bohlmann-Rahtz sangat serba boleh, pemurnian suhu perantaraan dan sangat tinggi yang diperlukan untuk siklodehidrasi adalah cabaran yang membatasi kegunaannya. Kebanyakan cabaran telah diatasi, menjadikan Bohlmann-Rahtz Synthesis lebih penting dalam pyridines Generasi.

Walaupun tiada penyelidikan mekanistik telah dilakukan, perantaraan mungkin dicirikan oleh H-NMR. Ini menunjukkan bahawa produk utama tambahan Michael pertama dan pemindahan proton berikut boleh menjadi 2Z-4E-heptadien-6-yang diekstrak dan disucikan melalui kromatografi lajur.

Oleh itu, suhu siklodehidrasi yang sangat tinggi diperlukan untuk memudahkan Z/E isomerisasi yang merupakan prasyarat untuk heterosains.

Beberapa kaedah yang membolehkan sintesis tetra dan pyridine trisubstituted dalam proses satu langkah telah dibangunkan baru-baru ini. Daripada memanfaatkan butynone sebagai substrat, Bagley menguji pelbagai pelarut untuk penukaran 4- (trimethylsilyl) yang kurang mudah berubah dan murah tetapi-3-yn-2-satu. Ia telah menunjukkan bahawa hanya DMSO dan EtOH adalah pelarut ideal. EtOH jelas digemari sebagai pelarut polar dan protik vs. DMSO sebagai pelarut aprotik kutub. Dalam kedua-dua pelarut, protodilasi berlaku secara spontan. Bagley juga telah menunjukkan bahawa pemangkinan asid membolehkan siklodehidrasi berterusan pada suhu yang lebih rendah.

Pemangkinan asid juga meningkatkan penambahan konjugasi. Pelbagai enamin telah direaksikan dengan keton etilen dalam campuran (5: 1) asid asetik dan toluena untuk mendapatkan piridin yang difungsikan dalam satu langkah dalam hasil yang cemerlang.

Selepas kejayaan pemangkinan asid Brønstedt, ahli kimia menyiasat keupayaan pemangkin asid Lewis. Keadaan terbaik Digunakan sama ada dua puluh mol% ytterbium triflate atau lima belol mol% zinc bromide dalam refluxing toluene. Walaupun penyelidikan mekanistik tidak dilakukan, kita dapat menganggap bahawa penyelarasan oleh pemangkin mempercepatkan siklodehidrasi, Tambahan Michael, dan langkah isomerisasi.

Kelemahan adalah keserasian terhad dengan substrat sensitif berasid. Contohnya, penguraian berasid berasaskan enamin berlaku dengan cyano dan tert-butylester sebagai kumpulan pengeluaran elektron. Satu lagi alternatif ringan adalah penggunaan ion reaksi pertukaran ion Amberlyst-15 yang bertoleransi tert-butylesters.

Oleh kerana enamin tidak tersedia, dan untuk meningkatkan kemudahan proses, reaksi komponen 3 dilakukan menggunakan amonium asetat sebagai sumber kumpulan amino. Dalam prosedur yang berkesan, enamin dihasilkan di tapak yang bertindak balas dengan alkynone hadir.

Dalam percubaan pertama, ZnBr2 dan AcOH digunakan sebagai pemangkin tambahan dengan toluena sebagai pelarut. Walau bagaimanapun, ia telah menunjukkan bahawa substrat sensitif berasaskan sentiasa bertindak balas dalam persekitaran yang sederhana dengan EtOH sebagai pelarut.

Sintesis Chichibabin

Sintesis Chichibabin pyridine pertama kali dilaporkan dalam 1924 dan masih merupakan aplikasi utama dalam industri kimia. Ia adalah reaksi pembentuk cincin, yang melibatkan tindak balas pemeluwapan aldehid, keton, α, β-sebatian karbonat tak jenuh. Selain itu, bentuk tindakbalas keseluruhan mungkin termasuk sebarang gabungan produk di atas dalam ammonia murni atau derivatifnya.

Pembentukan Piridin

Pemeluwapan formaldehid dan asetaldehida

Formaldehid dan asetaldehid adalah sumber utama pyridine yang tidak disubstitusi. Sekurang-kurangnya, mereka berpatutan dan boleh diakses.

  1. Langkah pertama melibatkan pembentukan acrolein dari formaldehid dan asetaldehid melalui kondensasi Knoevenagel.
  2. Produk akhir kemudian dipeluwap dari acrolein dengan asetaldehid dan ammonia, membentuk dihydropyridine.
  3. Proses terakhir adalah tindak balas pengoksidaan dengan pemangkin keadaan pepejal untuk menghasilkan pyridine.
  4. Reaksi di atas dilakukan dalam fasa gas dengan julat suhu 400-450 ° C. Kompaun terbentuk terdiri daripada pyridine, picoline atau pyridine metilated sederhana, dan lutidine. Walau bagaimanapun, komposisi adalah tertakluk kepada pemangkin yang digunakan dan sedikit sebanyak, ia berbeza dengan permintaan pengeluar. Biasanya, pemangkin adalah garam logam peralihan. Yang paling biasa ialah mangan (II) fluorida atau kadmium (II) fluorida, walaupun sebatian tiumium dan kobalt boleh menjadi alternatif.
  5. Piridina diperolehi dari produk sampingan dalam proses multistage. Batasan utama sintetik Chichibabin pyridine adalah hasil yang rendah, menerjemahkan kepada kira-kira 20% produk akhir. Atas sebab ini, bentuk yang tidak diubahsuai dari sebatian ini kurang lazim.

Siklisasi Bönnemann

Siklisasi Bönnemann adalah pembentukan trimer dari gabungan dua bahagian molekul asetilena dan sebahagian daripada nitril. Sebenarnya, proses itu adalah pengubahsuaian sintesis Reppe.

Mekanisme ini difasilitasi sama ada melalui haba dari suhu tinggi dan tekanan atau melalui cycloaddition yang disebabkan oleh foto. Apabila diaktifkan oleh cahaya, siklisasi Bönnemann memerlukan CoCp2 (siklopentadienil, 1,5-cyclooctadiene) untuk bertindak sebagai pemangkin.

Kaedah ini boleh menghasilkan rangkaian derivatif piridin bergantung kepada sebatian yang digunakan. Sebagai contoh, asetonitril akan menghasilkan 2-methylpyridine, yang boleh menjalani dealkylation untuk membentuk piridin.

Kaedah lain

Sintesis Krim Pyridine

Kaedah ini menggunakan piridin sebagai reagen, walaupun ia tidak akan dimasukkan ke dalam produk akhir. Sebaliknya, reaksi akan menghasilkan pyridine yang digantikan.

Apabila bereaksi dengan α-bromoesters, piridin akan menjalani reaksi seperti Michael dengan karboksil tak jenuh untuk membentuk piridin dan pyridium bromide yang digantikan. Reaksi ini dirawat dengan ammonia asetat dalam keadaan ringan 20-100 ° C.

Penyusunan semula Ciamician-Dennstedt

Ini merangkumi pengembangan lingkaran pirol dengan dichlorocarbene yang membentuk 3-chloropyridine.

Sintesis Gattermann-Skita

Dalam reaksi ini, garam ester malonat bertindak balas dengan dikloromethylamine dengan kehadiran asas.

Sintesis pyridine Boger

Reaksi daripada pyridines

Reaksi berikut boleh diramalkan untuk piridin dari struktur elektronik mereka:

  1. Heteroatom menjadikan piridin sangat tidak aktif terhadap tindak balas penggantian aromatik elektrofilik yang normal. Sebaliknya, piridin mudah terdedah kepada serangan nukleofilik. Pyridines menjalani reaksi penggantian elektrofilik (SEAr) dengan lebih berat tetapi penggantian nukleofilik (SNAr) lebih mudah daripada benzena.
  2. Serangan reaksi elektrofilik disukai di Natom dan di bom atom, manakala reagen nukleofilik lebih suka atom a dan cC.

Tambahan Elektrofilik pada Nitrogen

Dalam tindak balas yang melibatkan pembentukan ikatan menggunakan pasangan elektron tunggal pada nitrogen cincin, seperti protonasi dan kuaterisasi, piridine berkelakuan seperti alifatik tertutup atau amina aromatik.

Apabila piridin bertindak balas sebagai asas atau nucleophile, ia membentuk kation pyridinium di mana bahan aromatik aromatik dikekalkan, dan nitrogen memperoleh caj positif positif.

Protonasi pada Nitrogen

Pyridines membentuk kristal, kerap hygroscopic, garam dengan kebanyakan asid protik.

Nitrasi di Nitrogen

Ini berlaku dengan tindak balas daripada piridin dengan garam nitronium, seperti nitronium tetrafluoroborate. Ejen-ejen penuding protik seperti asid nitrik, tentu saja, secara eksklusif membawa kepada protonasi N.

Acylation at nitrogen

Asid klorida dan asid arilsulfonic bertindak balas dengan cepat dengan piridin menghasilkan garam 1-acyl- dan 1-arylsulfonylpyridinium dalam larutan.

Alkil halida dan sulfat bertindak balas dengan mudah dengan piridin yang menghasilkan garam pyridinium kuaterner.

Penggantian Nukleofilik

Tidak seperti benzena, banyak penggantian nukleofilik dapat berkesan dan efisien dikekalkan oleh piridin. Ini kerana cincin mempunyai ketumpatan elektron atom yang sedikit lebih rendah. Reaksi-reaksi ini termasuk penggantian dengan penghapusan ion hidrida dan penghapusan-penghapusan untuk mendapatkan konfigurasi aryne pertengahan dan biasanya terus ke 2- atau 4-kedudukan.

Pyridine sahaja tidak dapat menghasilkan pembentukan beberapa penggantian nukleofilik. Walau bagaimanapun, pengubahsuaian piridin dengan bromin, serpihan asid sulfonik, klorin, dan fluorin boleh menyebabkan kumpulan meninggalkan. Pembentukan sebatian organolitium boleh diperoleh dari kumpulan fluorin yang terbaik. Pada tekanan tinggi, nukleofilik dapat bertindak balas dengan alkoxida, thiolates, amina, dan sebatian amonia.

Beberapa heterosiklik tindak balas boleh berlaku kerana menggunakan kumpulan penyisihan yang miskin seperti ion hidrida. Derivat piridin pada kedudukan 2 boleh didapati melalui reaksi Chichibabin. 2-aminopyridine boleh terus dicapai apabila natrium amida digunakan sebagai nukleofil. Molekul hidrogen terbentuk apabila proton kumpulan amino bergabung dengan ion hidrida.

Sama seperti benzena, pyridines perantaraan seperti heteroaryne boleh didapati melalui penggantian nukleofilik kepada pyridine. Penggunaan alkali kuat seperti natrium dan potassium tert-butoksida dapat membantu menghilangkan derivatif piridin apabila menggunakan hak meninggalkan kumpulan. Berikutan pengenalan nukleofil ke ikatan triple, ia menurunkan selektiviti dan membawa kepada pembentukan campuran yang mempunyai dua tambahan yang mungkin.

Substitusi Elektrofilik

Beberapa substitusi elektrofilik piridin boleh terus berlanjutan hingga ke beberapa titik atau tidak terus sepenuhnya. Sebaliknya, elemen heteroaromatik boleh dirangsang melalui fungsionalisasi sumbangan elektron. Alkilasi Friedel-Crafts (acylation) adalah contoh alkylations dan acylations. Aspek gagal menjalani piridin kerana ia mengakibatkan penambahan atom nitrogen. Penggantiannya terutamanya berlaku di tiga kedudukan yang merupakan salah satu atom karbon yang kaya dengan elektron yang terletak di gelang menjadikannya terdedah kepada penambahan elektrofilik.

Struktur Pyridine N-Oxide

Penggantian elektrofilik boleh mengakibatkan perubahan kedudukan piridin pada kedudukan 2 atau 4 akibat tindak balas σ kompleks yang kuat. Walau bagaimanapun, kaedah eksperimen boleh digunakan semasa melakukan penggantian elektrofilik pada piridin N-oksida. Ia kemudian diikuti oleh deoxygenation atom nitrogen. Oleh itu, pengenalan oksigen diketahui menurunkan ketumpatan nitrogen dan meningkatkan penggantian pada kedudukan 2-kedudukan dan 4-kedudukan karbon.

Sebatian sulfur divalen atau fosforus trivalen diketahui mudah dioksidakan oleh sebab itu digunakan terutamanya untuk menghilangkan atom oksigen. Triphenylphosphine oxide adalah sebatian yang terbentuk selepas pengoksidaan reagen Triphenylphosphine. Ia adalah reagen lain yang boleh digunakan untuk menghilangkan atom oksigen dari unsur lain. Maklumat di bawah menerangkan bagaimana penggantian elektrofilik biasa bertindak balas dengan piridin.

Nitrat pyridine langsung menuntut syarat-syarat yang keras, dan secara umumnya ia mempunyai sedikit hasil. Tindak balas dinitrogen pentoxide dengan piridin dalam kehadiran natrium boleh mengakibatkan pembentukan 3-nitropyridine. Derivatif piridin boleh didapati melalui nitration nitrafium tetrafluoroborate (NO2BF4) dengan memilih atom nitrogen secara sterik dan elektronik. Sintesis dari dua sebatian pyridine 6-dibromo boleh mengakibatkan pembentukan 3-nitropyridine selepas penyingkiran atom bromin.

Nitrat secara langsung dianggap lebih selesa daripada sulfonasi langsung piridin. Mendidih piridin pada 320 ° C boleh mengakibatkan asid piridin-3-sulfonik lebih cepat daripada asid sulfurik mendidih pada suhu yang sama. Penambahan unsur sulfur kepada atom nitrogen boleh diperolehi dengan bertindak balas dengan kumpulan SO3 dengan adanya merkuri (II) sulfat yang bertindak sebagai pemangkin.

Pengklorinan langsung dan brominasi boleh terus bertambah baik seperti nitration dan sulfonation. 3-bromopyridine boleh didapati melalui reaksi bromin molekul dalam asid sulfurik pada 130 ° C dengan piridin. Apabila klorinasi, hasil 3-chloropyridine dapat rendah dengan adanya aluminium klorida yang berfungsi sebagai pemangkin pada 100 ° C. Reaksi langsung halogen dan paladium (II) boleh mengakibatkan 2-bromopyridine dan 2-chloropyridine.

Permohonan Pyridine

Salah satu bahan mentah yang sangat penting untuk kilang-kilang kimia adalah piridin. Dalam 1989, jumlah pengeluaran piridin di seluruh dunia adalah tan 26K. Sehingga 1999, 11 daripada tapak pengeluaran piridin terbesar 25 terletak di Eropah. Pengeluar piridin utama termasuk Koei Chemical, Imperial Chemical Industries, dan Evonik Industries.

Pada awal 2000s, pengeluaran piridin meningkat dengan margin yang tinggi. Sebagai contoh, tanah besar China sahaja mencapai kapasiti pengeluaran tahunan 30,000 tan. Hari ini, usahasama antara AS dan China menghasilkan pengeluaran pyridine tertinggi di dunia.

Racun perosak

Pyridine terutamanya digunakan sebagai prekursor kepada dua herbivida diquat dan paraquat. Dalam penyediaan racun kulat berasaskan pyrithione, piridin digunakan sebagai sebatian asas.

Reaksi antara Zincke dan piridin menghasilkan penghasilan dua sebatian - laurylpyridinium dan cetylpyridinium. Disebabkan sifat antiseptik mereka, kedua-dua sebatian itu ditambah kepada produk penjagaan pergigian dan mulut.

Serangan oleh agen alkylating kepada piridin menghasilkan garam N-alkilpyridinium, cetylpyridinium chloride sebagai satu contoh.

Sintesis Paraquat

Pelarut

Satu lagi aplikasi di mana pyridine digunakan adalah dalam kondensasi Knoevenagel, di mana ia digunakan sebagai reaktif rendah, polar, dan pelarut asas. Pyridine sangat sesuai untuk dehalogenation, di mana ia berfungsi sebagai asas tindak balas penghapusan semasa ikatan hidrogen halida yang dihasilkan untuk membentuk garam pyridinium.

Dalam acylations dan esterifications, Pyridine mengaktifkan anhidrida atau halida asid carboxylic. Malah lebih aktif dalam tindak balas ini ialah pyridine 4- (1-pyrrolidinyl) dan 4-dimetilaminopyridine (DMAP), yang merupakan derivatif piridin. Dalam tindak balas pemeluwapan, Pyridine biasanya digunakan sebagai asas.

Pembentukan pyridinium melalui tindak balas penghapusan dengan piridin

Pyridine juga merupakan bahan mentah penting dalam industri tekstil. Selain digunakan sebagai pelarut dalam pengeluaran getah dan pewarna, ia juga digunakan untuk meningkatkan kapasiti rangkaian kapas.

Pentadbiran Makanan dan Dadah Amerika Syarikat meluluskan penambahan pyridine dalam kuantiti yang sedikit untuk makanan untuk memberi mereka rasa pahit.

Dalam penyelesaian, ambang pengesanan piridin adalah sekitar 1-3 mmol·L-1 (79-237 mg · L-1). Sebagai asas, piridin boleh digunakan sebagai reagen Karl Fischer. Walau bagaimanapun, imidazole biasanya digunakan sebagai pengganti kepada pyridine kerana ia (imidazole) mempunyai bau yang menyenangkan.

Prekursor ke Piperidine

Hidrogenasi piridin dengan pemangkin berasaskan rutenium, kobalt, atau nikel pada suhu tinggi menyebabkan pengeluaran piperidine. Ini adalah heterocycle nitrogen penting yang merupakan blok bangunan sintetik yang penting.

Reagen Specialty Berdasarkan Pyridine

Dalam 1975, William Suggs dan James Corey mengembangkan pyridinium chlorochromate. Ia digunakan untuk mengoksidakan alkohol sekunder kepada keton dan alkohol utama kepada aldehid. Pyridinium chlorochromate biasanya diperolehi apabila pyridine ditambah kepada penyelesaian asid hidroklorik dan kromik pekat.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Dengan kromil klorida (CrO2Cl2) yang menjadi karsinogenik, laluan alternatif perlu dicari. Salah satunya ialah menggunakan pyridinium chloride untuk merawat kromium (VI) oksida.

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Sebatian kromium (VI) oksida dengan heterocycle pyridine dalam piridine), pyridinium chlorochromate (PCC), reagen Cornforth (pyridinium dikromat, PDC), dan reagen Collins (kompleks kromium (VI) oksida dengan piridin heterocycle dalam diklorometana) adalah sebatian kromium-piridin yang boleh dibandingkan. Mereka juga digunakan untuk pengoksidaan, seperti penukaran alkohol sekunder dan utama kepada keton.

Reagen Sarret dan Collins bukan sahaja sukar untuk disediakan, tetapi ia juga berbahaya. Mereka adalah hygroscopic dan mudah terdedah semasa proses penyediaan. Oleh itu, penggunaan PDC dan PCC disyorkan. Walaupun kedua-dua reagen digunakan secara besar-besaran di 70s dan 80s, mereka jarang digunakan pada masa ini disebabkan oleh ketoksikan dan pengesahan karsinogenik.

Struktur pemangkin Crabtree

Dalam penyelarasan kimia, piridin digunakan secara meluas sebagai ligan. Ia terbitan, seperti derivatif 2,2'-bipyridine, yang terdiri daripada molekul pyridine 2 yang dilampirkan oleh ikatan tunggal, dan terpyridine, molekul cincin piridine 3 yang bersambung.

Pangkalan Lewis yang lebih kuat boleh digunakan sebagai pengganti ligan piridin yang merupakan sebahagian daripada kompleks logam. Ciri ini dieksploitasi dalam pemangkinan tindak balas pempolimeran dan penghidrogenan, menggunakan, sebagai contoh, pemangkin Carabtree. Lingir piridin yang digantikan semasa reaksi dipulihkan selepas selesai.

Rujukan

Nomenklatur Kimia Organik: Cadangan IUPAC dan Nama Yang Dipilih 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 141.

Anderson, T. (1851). "Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien" [Pada produk penyulingan kering perkara haiwan]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Pyridine". Dalam Paquette, L. Ensiklopedia Reagen untuk Sintesis Organik. e-EROS (Ensiklopedia Reagen untuk Sintesis Organik). New York: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Angewandte homogen Katalyse. Weinheim: Wiley-VCH. p. 722.