Blog

Apa yang anda perlu tahu mengenai sebatian spiro

Apa yang anda perlu tahu mengenai sebatian spiro

Pengenalan kepada sebatian Spiro

Senyawa spiro adalah sebatian organik di mana dua cincin bicyclic terikat oleh satu atom. Secara semula jadi, struktur cincin mungkin sama atau berbeza, dan atom yang menghubungkan dua cincin ini disebut spiroatom (atom spiral), biasanya Ia adalah karbon 4 gred (juga dikenali sebagai karbon spiral), dan ia boleh juga menjadi silikon, fosforus, atau arsenik. Atom spiro biasanya merupakan atom karbon kuarum. Kompaun spiro akan menggunakan kurungan untuk menulis bilangan cincin secara berasingan. Nombor cincin juga mengandungi atom spiro itu sendiri, dan bilangan kecil akan berada di depan nombor dan dipisahkan oleh titik.

Sekurang-kurangnya dua cincin dalam molekul berkongsi atom karbon (dalam sebatian lain, atom lain, seperti silikon, fosforus, arsenik, dan lain-lain). Kedua-dua cincin itu terletak di dua pesawat berserenjang antara satu sama lain: sebatian spiro yang sesuai diganti adalah kiral dan boleh diselesaikan menjadi isomer optik (lihat isomerisme optik). Dari segi bentuk, propadiena H2C = C = CH2 adalah cincin spiro yang paling mudah, dan propadiena yang sesuai diganti seperti asid Xadium-propadienediat optik aktif dan boleh dibahagikan kepada dua isomer optik aktif. badan.

Kelas

(1) Menurut bilangan atom spiro, sebatian spiro boleh diklasifikasikan ke dalam sebatian spiro tunggal, spiro, spiro triple, dan sebatian berbilang lingkaran yang mengandungi banyak spiroan atom spiro.

(2) Kompaun spiro carbocyclic dan kompa spiro heterosiklik boleh diklasifikasikan mengikut jenis atom yang akan terkandung, dan apabila atom karbon yang membentuk senyawa spiro carbocyclic digantikan oleh atom lain, sebatian spiro heterosiklik dibentuk.

(3) Mengikut jenis cincin, ia boleh dibahagikan kepada sebatian spiro tepu, tak jenuh, aromatik dan aliphatic.

(4) Penyelarasan heterospirocyclic sebatian. Atom spiro dalam sebatian spiro mungkin merupakan atom karbon atau unsur lain seperti Si, N, P, Ge dan sejenisnya. Sekiranya atom spiro adalah atom logam, suatu ikatan koordinat biasanya terbentuk, dan sebatian spiro sebegini dirujuk sebagai sebatian heterosiklik yang menyelaraskan.

Kompaun spiro polimer

Kompaun spiro polimer adalah gabungan dua atau lebih atom spiro sebagai tiga atau lebih cincin. Apabila menamakan sebatian spiro, kata sifat berangka yang menambahkan di-, tri-, tetra-, ..., dan lain-lain kepada nama bermakna bilangan atom spiro yang wujud secara berasingan antara cincin. Atom dalam sebatian spiro telah bernombor secara sistematik. Istilah sebatian polyspirocyclic bermula dengan molekul cincin yang menghubungkan atom spiro, yang dipanggil cincin terminal. Molekul polyspirocyclic ini boleh mempunyai dua atau lebih cincin terminal dan dilampirkan pada sebatian berbilang spirocyclic. Antaranya, hanya satu atom spiral yang tersambung satu sama lain. Tatanama dalam cincin terminal dimulakan oleh atom di sebelah atom spiro, dilabelkan sebagai nombor 1, dan molekul itu kemudian diberi nombor bermula dengan molekul.

Dua atau lebih cincin terminal, nombor mula cincin terminal akan mempunyai satu lagi kaedah pemilihan. Apabila spiroatom pertama dinomori, sebatian spiro berikutnya harus disambungkan ke spiral terkecil yang mungkin. Penomboran. Katakan ada sebatian dengan dua cincin terminal, satu dengan atom 6 dan satu lagi dengan atom 8. Penomboran bermula dengan gelang atom 6, kerana selepas penomboran, spiroatom akan diberi nombor 6. Sekiranya cincin yang terdiri daripada atom 8 bermula, spiroatom akan diberi nombor 8. Arah nombor ditentukan oleh spiroatom (bermula pada spiroatom pertama cincin terminal yang sudah bernombor). Katakan atom siput bermula penomboran dalam satu arah, dan jika nombor kurang daripada nombor ke arah lain, atom siput dipilih. Arah dengan bilangan yang lebih kecil digunakan untuk memulakan penamaan. Dalam atom lingkaran seterusnya, saiz nombor nombor tidak begitu penting. Dalam sesetengah kes, dua, tiga, empat atau lebih spiroat pertama akan diprogramkan ke nombor yang sama tidak kira arah mana yang mereka bernombor. Pemilihan arah penomboran dipilih oleh proses penomboran apabila bilangan atom skru yang berbeza dihadapi, dan arah atom lingkaran yang diberi nombor yang lebih rendah dipilih. Sebagai contoh, jika sistem penomboran dalam satu arah, bilangan setiap spiroatom adalah 3, 5, 7, 10, dan bilangan spiroatom ke arah yang lain adalah 3, 5, 7, 9, maka arah nombor kedua dipilih. . Dalam kes ini, ke arah nombor pertama, nombor di antara kedua-dua atom lingkaran ialah 7 dan 10, dan dalam arah nombor bertentangan, 7 dan 9. Penomboran mana-mana atom skru selepas itu tidak penting, dan arah penomboran telah ditentukan oleh arah nombor 9.

Dalam penamaan sebilangan cincin spiro, nombor pertama dalam kurungan menunjukkan bahawa atom dalam cincin pertama yang paling dekat dengan atom spiro ialah nombor satu. Bilangan yang tersisa mewakili bilangan atom di antara atom spiro, atau atom di cincin terminal. Setiap nombor dipisahkan oleh tempoh (tempoh Bahasa Inggeris). Dalam contoh ini, terdapat dua atom (bernombor 1 dan 2) sebelum spiroatom pertama (3). Tiada atom di antara spiroat 3 dan 4, dan yang sama berlaku untuk spiroat di 4 dan 5, 5 dan 6. Terdapat dua atom di cincin terminal kedua, 6 dan 5, 5 dan 4, dan terdapat satu antara 4 dan 3.

Oleh itu, urutan [2.0.0.0.2.1.1.1] diperolehi. Dalam contoh di sebelah kanan, terdapat dua spiroatom, maka nama dispiro bermula. Di dalam cincin terminal pertama, terdapat dua atom, yang menunjukkan nama dispiro [2. Seterusnya, terdapat satu dan empat atom dalam cincin terminal lain di antara dua spiroatom, mendedahkan nama dua siput [2.1.3 5. Spiroatom kedua, bernombor 5, telah ditambah sebagai laluan yang akan menemui bilangan atom selepas bilangan atom dalam cincin terminal, kali terakhir menambah atom 9 dan 10 antara spiroat 3 dan 5 Kemudian menambah alkane yang mempunyai bilangan atom yang sama dengan sebatian spiro, decane, namedispiro [2.1.3 5 .2 3] decan yang diturunkan oleh nama.

Nomenklatur umum bagi sebatian spiro
Senyawa monospirocyclic menentukan nama hidrokarbon induk mengikut jumlah atom karbon yang terlibat dalam pembentukan cincin; semua atom pada cincin spiro dinomori dalam susunan cincin kecil dan cincin besar dan atom spiro diminimumkan; maka mereka diikuti oleh kurungan persegi. Urutan penomboran seluruh cincin ditunjukkan secara numerik oleh bilangan atom karbon yang diapit di antara atom spiro masing-masing, ditambah di depan nama hidrokarbon rantai yang bersamaan dengan cincin keseluruhan; nombor dipisahkan oleh titik yang lebih rendah, dalam bentuk: siput [a, b] alkane.

Skru hibrid

Kesan anomerik dari cincin heterosional bermakna dua atom positif elektron atau sepasang elektron dalam konformasi berada dalam arah yang bertentangan untuk mengurangkan masa molekul molekul dan mengurangkan tenaga intramolekul. Dalam 1968, pasukan penyelidikan Descotes mula mencadangkan kesan anomerik. Apabila mereka mengkaji bicyclic acetal, mereka mendapati bahawa kedua-dua sebatian dalam gambar di bawah ini mengandungi 57% daripada isomer cis dan 43% daripada isomer trans dalam campuran keseimbangan di 80 C. Kaitan isomer cis trans Isomer adalah stabil dengan perbezaan tenaga 0.71 kJ / mol. Kerana kesan anomerik isomer cis, isomer trans tidak mempunyai kesan sedemikian.

Chirality

Sebatian siput mempunyai kerangka paksi. Spiroatom boleh menjadi pusat kiral, walaupun mereka tidak mempunyai empat substituen yang berbeza untuk melihat keadaan. Apabila kedua-dua cincin adalah sama, sistem CIP memberi keutamaan yang lebih tinggi untuk melanjutkan pelanjutan satu cincin dan satu cincin lain yang lebih rendah keutamaan. Ia boleh digunakan apabila cincin tidak sama.

Sebatian siklik boleh dikelaskan mengikut kriteria berikut:

• Alicyclic compound

Ini adalah sebatian organik yang bersifat alifatik dan sebatian siklik. Mereka mengandungi satu atau lebih cincin karbokiklik jenuh atau tak tepu, tetapi cincin tidak aromatik.

• Naphthenic

Mengikut saiz cincin, naphthenes boleh dikelaskan kepada kecil, sederhana dan besar. Cyclopropane dan cyclobutane dianggap kecil. Siklopentana biasa, sikloheksana, sikloheptana, dan siklooktana kepada cyclotridecane bersaiz sederhana, dan lebih besar dianggap sebagai naften yang besar.

Cycloolefin

Ini adalah hidrokarbon siklik yang mempunyai ikatan rangkap karbon-karbon karbon intra-karbon. Monoolefin kitaran mudah termasuk siklopropena, siklobutena, siklopentena dan sikloheksena, sementara poli siklik mempunyai siklopropadiena, siklobutadiena, siklopentadiena. Tunggu. Olefin kitaran tertentu, seperti siklobutena dan siklopentene, boleh dipolimerisasi sebagai monomer untuk membentuk polimer.

• Hidrokarbon aromatik

Hidrokarbon aromatik yang paling mudah dan paling penting ialah benzena dan homologinya seperti toluena, xylena, etilbenzena dan sejenisnya. Dalam aromatik, sesetengah cincin aromatik tidak sepenuhnya struktur benzena, tetapi atom-atom karbon di dalamnya digantikan oleh nitrogen, oksigen, sulfur dan unsur-unsur lain. Kami memanggil mereka heterocycles, seperti lima yuan seperti furan. Cincin ini merangkumi atom oksigen dan pyrrole mengandungi atom nitrogen. Thiofen mengandungi atom belerang dan sejenisnya.

Dan aromatik boleh dibahagikan kepada:

• Hidrokarbon aromatik monocyclic
• Hidrokarbon aromatik polycyclic
Hidrokarbon aromatik yang mempunyai bentuk rantai umumnya disebut aren alifatik, dan hidrokarbon aromatik alifatik biasa adalah toluena, etilbenzena, stirena, dan sebagainya.
• Kompaun heterosiklik

Ia terdiri daripada cincin aromatik yang tidak mengandungi cincin heterosiklik atau substituen. Ramai daripada mereka diketahui atau berpotensi karsinogen. Yang paling mudah dari kimia ini adalah naphthalene, dengan dua cincin aromatik, serta sebatian tricyclic ruthenium dan phenanthrene.

Hidrokarbon aromatik polycyclic adalah neutral, molekul bukan polar yang terdapat dalam arang batu dan tan tar. Mereka juga bahan-bahan organik oleh pembakaran yang tidak lengkap (misalnya, enjin dan insinerator, apabila kebakaran hutan dalam pembakaran biomas, dan sebagainya). Sebagai contoh, ia dihasilkan oleh pembakaran bahan api karbon yang tidak lengkap seperti kayu bakar, arang kayu, gris, dan tembakau. Juga terdapat dalam daging yang hangus.

Sebatian aromatik polycyclic di atas tiga cincin mempunyai keterlarutan yang rendah dan tekanan wap rendah dalam air. Apabila berat molekul meningkat, kedua-dua kelarutan dan tekanan wap turun. Sebatian aromatik polikiklik bicyclic mempunyai keterlarutan yang lebih rendah dan tekanan wap. Oleh itu, sebatian aromatik polycyclic adalah lebih biasa dijumpai di dalam tanah dan di dalam sedimen daripada air dan udara. Walau bagaimanapun, sebatian aromatik polisiklik sering dijumpai pada zarah-zarah yang digantung di udara.

Ramai sebatian aromatik polycyclic telah ditakrifkan sebagai karsinogen. Laporan percubaan klinikal menunjukkan bahawa pendedahan jangka panjang kepada kepekatan tinggi senyawa aromatik polisiklik dapat menyebabkan kanser kulit, kanser paru-paru, kanser perut dan kanser hati. Sebatian aromatik polycyclic boleh memusnahkan bahan genetik dalam badan, mencetuskan pertumbuhan sel kanser dan meningkatkan kejadian kanser.

Apabila berat molekul meningkat, karsinogenik senyawa aromatik polisiklik juga meningkat, dan ketoksikan akut menurun. Komponen aromatik polycyclic, Benzo [a] pyrene (Benzo [a] pyrene), adalah karsinogen kimia pertama yang ditemui.

Permohonan

Ejen pengembangan polimer

Pengecutan jumlah polimer semasa pempolimeran atau pemejalan disebabkan oleh daya van der Waals antara molekul monomer dalam keadaan cecair atau molekul rantaian panjang yang tidak dikaitkan, dan jarak antara molekul adalah besar; selepas pempolimeran atau silang, kovalen jarak ikatan antara unit-unit struktur hanya menyebabkan pengecutan isipadu polimer. Disebutkan bahawa pengecutan kadang-kadang membawa maut kepada polimer, seperti menyebabkan penuaan dipercepatkan polimer, ubah bentuk, dan menurun prestasi keseluruhan. Untuk menyelesaikan masalah penyusutan jumlah polimer, para ahli kimia telah membuat usaha yang tidak dapat dielakkan, tetapi secara amnya hanya dapat mengurangkan dan tidak dapat menghapuskan pengecutan jumlah sepenuhnya. Sehingga 1972, Bailey et al. membangunkan satu siri sebatian spiro dan mendapati bahawa sebatian ini dipolimerisasi. Apabila isipadu tidak mengecut, ia berkembang. Penemuan monomer yang berkembang telah menarik minat ramai saintis, dan banyak penyelidikan telah dijalankan. Monomer yang diperluas telah menjadi bahan polimer berfungsi sangat aktif. Sebatian berstruktur seperti spiro orthoester dan ortocarbonate spiro adalah monomer pengembangan yang baik dan telah digunakan dalam penyediaan komposit kekuatan tinggi, pengikat prestasi tinggi, bahan polimer biodegradable dan bahan polimer perubatan. Pengubahsuaian polimer tujuan umum dan sintesis oligomer yang mempunyai kumpulan berfungsi.

Electroluminescence

Sama ada atau tidak sebatian organik memancarkan cahaya dan panjang gelombang pelepasan cahaya dan kecekapan pelepasan cahaya bergantung terutamanya pada struktur kimia. Pendarfluor biasanya berlaku dalam molekul dengan pesawat tegar dan sistem konjugasi, yang meningkatkan kesan konjugasi elektron dan coplanariti molekul, yang bermanfaat untuk meningkatkan kecekapan pendarfluor. Terdapat banyak bahan-bahan gelap gelap organik. Jenis-jenis utama adalah: cincin spiro, poli-p-phenylene vinylene, polythiophene, polythiadiazole dan sebatian koordinasi logam. Antaranya, sebatian aromatik spirocyclic mempunyai sistem konjugasi yang besar dan ketegaran dan coplanariti yang baik, suhu peralihan kaca yang tinggi dan kestabilan terma yang tinggi. Peranti EL adalah mudah dalam proses dan tidak memerlukan peralatan yang rumit, sehingga memungkinkan untuk mengurangi biaya pembuatan selama periode itu dan dengan mudah mempersiapkan alat-alat daerah besar.

racun perosak

Cincin bersatu dan kompaun spiro yang mengandungi atom hetero tidak mudah menghasilkan rintangan akibat mekanisme tindakan yang unik, dan telah mendapat perhatian luas dalam pembangunan racun perosak. Sebagai contoh: Rudi et al. 3,9-dichloro-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro [5.5] undecane-3,9-dioksida dan sulfida Hidrogen bertindak balas untuk mensintesis sebatian spiro novel, 3,9-dihydro-3,9-dithio-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphospho [ undecane. Derivatifnya adalah kelas baru insektisida organofosfat dan racun herba, yang secara berkesan boleh mengeluarkan mustard, ragweed, dan lain-lain dari gandum, bijirin, kapas dan kacang soya.